五爱高级中学是一所办学历史悠久的百年老校，学校前身为美国教会安息浸礼会创办于1889年的惠中中小学，1951年由上海市人民政府接管，更名为五爱中学，1978年被评定为区重点中学。1991年香港实业家李惠利先生捐资改建校舍，学校改名李惠利中学。1999年初高中脱钩，高中部迁至原上海师专校址，学校定名为上海市五爱高级中学。2001年经市教委批准面向本区和本市外区县招生，是一所拥有寄宿制条件的区重点、区实验性示范性公办高中。

学校位于上海市中心黄浦区制造局路666号，毗邻世博园区，地铁4、8号线交汇处，校园环境优美，花草树木，亭台楼榭，是上海市花园单位。2012年湘军高级中学学校介绍，新教学楼正式交付使用，2013年操场及校园二期工程完工，占地面积近38亩，建筑面积约37000平方米，拥有在上海市区不可多得的校园面积和一流设施设备。目前学校拥有3个年级共24个教学班，并根据学生学习能力，设有综合学力发展提高班、数学学习拓展实验课程、“中国日报”社英语报刊阅读拓展课程等课改实验项目。

百余年来，学校几经变迁，一路辉煌，为国家培养、输送了大批优秀的人才：如革命烈士张友慧、吴根生，全国政协常委左焕琛，象棋特级大师胡荣华湘军高级中学学校介绍，中国工程院院士杨胜利，清华大学陈昌渔教授，上海交大博导、物理系主任、总工程师陈益新教授，兵器专家龚沈光中将，中国常驻联合国大使黄嘉华，著名画家陶冷月（我校退休美术教师），电影艺术家卢燕，新民晚报党委书记、文汇报副总编吴芝麟，著名医学专家巫善明、罗凤珍、姜廷良、少将军医王忠懋、正军级军医印木泉等知名校友，数以万计的优秀五爱学子遍布海内外。

学校以“厚实人文素养、提升综合能力、师生共同发展”为办学特色湘军高级中学学校介绍，倡导“以智慧的教学，办学生喜欢的学校”，教育教学质量稳步提高，学生社团和校园活动精彩纷呈，学子节、体育节、英语节内容丰富多彩，校男篮屡获上海市冠、亚军，学校分别与澳大利亚Unley高中、英国Landau Forte中学、德国Goethe中学结为姊妹学校，并一直保持校际师生交流互访。学校相继取得了“区教学成绩显著单位”、“上海市文明单位”、“上海市中小学行为规范示范校”、“上海市双语教学实验校”、 “上海市体育传统项目学校”等荣誉称号；学生、教师在全国、市、区多项实践活动和教学评比中取得优异成绩，在区域内形成了良好的声誉。